Da ich es leid war. mich immer mit den Kabeln für den Kopfhörer herumzuschlagen, habe ich mir von Vivanco einen BLuetooth Dongle (VIVANCO USB Bluetooth Dongle v4.0, Class 2 vivanco.de/Startseite/Produkte…-class-2.html?id=nsession ) und einen Bluetooth In-Ear Kopfhörer (VIVANCO Bluetooth In-Ohrhörer vivanco.de/Startseite/Produkte…-schwarz.html?id=nsession) zugelegt. Es ist nichts dolles, aber da ich es nur zum Kontrollhören benötige, reicht es.
Es funktioniert auch (fast) alles wunderbar, nur die Musikwiedergabe über iTunes will partout nicht über die Bluetooth Hörer laufen (ja, Lautstärke ist aufgedreht, sowohl in iTunes als auch in Windows und am Ohrhörer ).

Songs: (*.mp3) Wiedergabe funktioniert über iTunes nicht. Lass ich mir denselben Song über das Kontextmenü im Windows Explorer anzeigen klappt die Wiedergabe z. B. über VLC problemlos
Hörbuch:*.m4b funktioniert nicht, auch nicht nach Anzeigen im Windows Explorer. *.mp3 ist identisch mit 'Songs'
Video (Audioteil = *.aac) funktioniert problemlos

Speziell das Problem, dass *mp3 Dateien über iTunes nicht wiedergegeben werden, direkt aus dem Explorer heraus aber sehr wohl, irritiert mich etwas
Die Audoausgabe über andere Quellen ( z. B. Youtube, Audio-CD) funktioniert problemlos.

Weiß jemand, warum iTunes rumzickt?

Es gibt noch ein weitres Problem, was ich aber nur zur Information beschreibe, falls es zur Fehlerfindung beiträgt: Wenn ich die Kopplung mit dem Bluetooth Hörer zuerst herstelle, lässt sich danach iTunes nicht mehr aufrufen (es passiet nichts, keine Meldung, nada, niente, nichts). Auch wenn ich die Hörer trenne, lässt sich iTunes immer noch nicht aufrufen. Erst wenn ich den Rechner boote, klappt es wieder mit dem iTunes Start.

Vielen Dank für die Tipps. Im Moment kann ich es aber nicht ausprobieren, da sich beim Einschalten des Bluetooth Kopfhörers dieser sich immer mit dem TV verbindet wenn der läuft. Und wenn ich jetzt den TV mitten im Krimi mal ausschalte, werde ich von meiner Frau erschlagen - und dann kann ich auch nicht mehr testen

Gruß ergo-hh

EDIT:
So, nun haben wir den Salat [img]https://www.ipod-forum.de/wcf/images/smilies/biggrin.png[/img], bzw. was kümmert mich mein Geschwätz von gestern [img]https://www.ipod-forum.de/wcf/images/smilies/crying.png[/img] . Nachdem ich iTunes aufgerufen hatte kam die Meldung, dass eine neue iTunes Version 12.5.5.5 vorliegt, die ich gleich installiert habe. Und nun kann ich die MP3 Dateien auch über iTunes hören.

@AppleFan123:
um trotzdem auf deine Fragen/Tipps zu antworten, in iTunes werden ja über das AirPlay Symbol nur gefunden Airplay Geräte angezeigt, aber keine Kopfhörer etc. Und die grundsätzliche Kopplung war natürlich auch gestern schon korrekt, da es ja grundsätzlich funktionierte, nur mit MP3 Dateien direkt aus iTunes heraus nicht.